Cakoff nasceu em Alepo, na Síria, em 25 de junho de 1948 e foi registrado Leon Chadarevian. Veio para o Brasil com os pais aos 8 anos de idade. Formado em Sociologia e Política, adotou o pseudônimo Cakoff devido a problemas com o regime militar brasileiro.
Era casado há 22 anos com Renata de Almeida, atual diretora da Mostra, com quem tem dois filhos Jonas e Thiago. Deixa mais dois filhos do primeiro casamento, Pedro e Laura.
Cakoff iniciou a carreira em 1969 como jornalista e depois crítico de cinema nos Diários Associados. A partir de 1974, dirigiu o Departamento de Cinema do Museu de Arte de São Paulo (Masp) e iniciou a programação de mostras e ciclos no museu.
Em 1977, para comemorar os 30 anos do Masp, criou a 1ª Mostra Internacional de Cinema, com 16 longas e 7 curtas brasileiros e internacionais. Logo no primeiro ano, foi criada uma das maiores marcas do festival, o prêmio com o voto do público, que na primeira edição foi para Lúcio Flávio, O Passageiro da Agonia, de Hector Babenco.
Nos 35 anos de Mostra, completados este ano, ele introduziu no Brasil o cinema de grandes autores ao público nacional.
Desde a primeira edição, Leon travou uma luta ferrenha contra a censura imposta pelo regime militar, trazendo filmes até por meio de malas diplomáticas de embaixadas e consulados. Foi assim que a Mostra exibiu filmes inéditos vindos da China, Cuba, União Soviética, França.
